A Fő tér egy másik nevezetessége a Gambrinus-ház, mely az első városháza volt. Az épületet Luxemburgi Zsigmond király adományozta Sopronnak 1422-ben e célra, amely 1496-ig itt is működött. Itt jegyezte le Gugelweit János, városi jegyző a Soproni virágéneket, amely mű a magyar világi költészet legrégibb példája. Az épületet 1496 után nemesi családok birtokolták, akik valamennyien hozzájárultak mai külsejéhez. A homlokzaton fellelhetőek az egymást követő építészeti stílusok jegyei: a gótikus csúcsíves kapubejáróba a 17. században reneszánsz ív került. Az emeleti ablakok környékét a 18. században rokokó díszítéssel emelték ki, ekkor készült a barokk homlokzat és belső átalakítás is.
A városháza az önkormányzati létet testesítette meg, Sopron pedig széles jogokkal rendelkezett az 1277-es szabad királyi várossá nyilvánítás óta. Például saját maga ítélkezhetett bűnös polgárai felett, amit a régi bírósági jegyzőkönyvek szerint gyakran meg is tett.
A középkori bűnesetek sorába tartozik a lengyel származású kereskedő esete is, aki a soproni Fuchs Ulrik lányát vette feleségül. Rozináról kiderült, miután nem volt hajlandó házaséletet élni, hogy nem nő, hanem férfi. Rozinát – ezután már Jánost – a férj, Praszky, feljelentette a tanácsnál. A házassági perbe beavatkozott Draskovich György győri püspök és Nádasdy Ferenc főispán is. A per több évig folyt; Praszky kárpótlást követelt és elégtételt megcsúfoltatásáért, s egyben azt, hogy tartóztassák le Fuchsot, mert tartani kell szökésétől.